Углеводы
Углеводы (сахара) - одна
из наиболее важных и распростра-ненных групп природных органических соединений.
Они составляют 80% массы
сухого вещества растений и около 2% сухого вещества животных организмов.
Животные и человек не
способны синтезировать сахара и получа-ют их с различными пищевыми продуктами
растительного происхожде-ния.
В растениях углеводы
образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза,
осуществляемой за счет солнеч-ной энергии с участием зелёного пигмента растений
- хлорофилла.
В зависимости от
строения углеводы (сахара) делятся на:
6СО2 + 6Н2О --------- С6Н12О6 + 6О2
1. Моносахариды:
- глюкоза С6Н12О6
- фруктоза С6Н12О6
- рибоза С5Н10О5
2. Дисахариды:
- сахароза С12Н22О11
3. Полисахариды:
- крахмал (С6Н10О5)n
- целлюлоза (С6Н10О5)n
Моносахариды
Глюкоза
С6Н12О6
В организме человека
глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках.
Много глюкозы находится
во фруктах, ягодах, нектаре цветов, осо-бенно много в винограде.
В природе глюкоза
образуется в растениях в результате фотосин-теза в присутствии зелёного
вещества - хлорофилла, содержащего атом магния.
6СО2 + 6Н2О ----------- С6Н12О6 + 6О2
Различают следующие
структурные формулы глюкозы:
- с открытой цепью -
глюкоза является одновременно многоатом-
ным спиртом и
альдегидом.
- циклическая,которая
имеет различное пространственное строе-
ние:
а - форма глюкозы
- гидроксильные группы (-ОН) при первом
и
втором атомах
углерода расположены по одну сторону кольца.
б - форма глюкозы
- гидроксидные группы находятся по разные
стороны кольца
молекулы.
Эти формы находятся в
растворе в химическом равновесии друг
с другом (реакция
мутаротации глюкозы).
Н О
СН2ОН
С СН2ОН
Н О
Н Н--С--ОН Н О ОН
Н ==== НО--С--Н ==== Н
ОН
Н Н--С--ОН ОН Н
ОН
ОН Н--С--ОН ОН Н
Н
ОН СН2ОН Н ОН
а - глюкоза
б - глюкоза
Получение:
1. Гидролиз крахмала в
присутствии серной кислоты (промышлен-
ный способ
получения):
(С6Н10О5)n + nН2О ----- nC6H12O6
крахмал
глюкоза
2. Синтез из
формальдегида в присутствии гидроксида кальция
(предложен А. М.
Бутлеровым):
О са(он)2
6Н--С
---------- С6Н12О6
формальдегид Н
глюкоза
Физические
свойства:
Глюкоза - бесцветное
кристаллическое вещество со сладким вку-сом,хорошо растворимое в воде.Из водного
раствора кристализуется.
Химические
свойства:
Химические свойства
обусловлены наличием альдегидной (-СНО) и гидроксильной (-ОН) групп.
1. Свойства,характерные
для спиртов:
- взаимдействие с
карбоновыми кислотами с образованием слож-
ных эфиров (реакция
этерификации).
2. Свойства, характерные
для альдегидов:
-взаимодействие с
оксидом серебра ( I
) в
аммиачном растворе
(реакция
"серебряного зеркала"):
О О
СН2ОН--[CH(OH)]4--С +Аg2O ----- CH2OH--[CH(OH)]4--C +2Ag
глюкоза Н
глюконовая
кислота ОН
-восстановление
(гидрирование) - до шестиатомного спирта (сор-
бита):
О [H]
СН2ОН--[CH(OH)]4--С ------ СН2ОН--[CH(OH)]4--СН2ОН
глюкоза
Н сорбит
3. Специфические реакции -
брожение:
- спиртовое брожение:
С6Н12О6 ----- 2С2Н5ОН + 2СО2
глюкоза
этиловый спирт
- молочнокислые
брожение:
О
С6Н12О6 ----- 2СН3--СН--С
ОН ОН
глюкоза
молочная кислота
- маслянокислое
брожение:
О
С6Н12О6 ----- С3Н7--С +2Н2 +2СО2
ОН
глюкоза
масляная кислота
Применение:
- в кондитерской
промышленности,
- в медицине,
- в химическом
производстве используются продукты брожения (спирт).
Фруктоза
Н
Н--С--ОН
НОСН2 О
ОН С=О
НО--С--Н
Н НО или Н--С--ОН
Н СН2ОН Н--С--ОН
Н--С--ОН
ОН Н Н
Фруктоза является
кетоноспиртом, т.к. содержит функциональные группы спиртов -ОН и кетонов С=О.
Фруктозу получают
гидролизом сахарозы и полисахаридов.Хорошо усваивается организмом.
Дисахариды .
Дисахариды -
кристаллические углеводы, молекулы которых пост-роены из соединённых между
собой остатков двух молекул моносахари-дов.
Они хорошо
кристаллизуются, ратворимые в воде, обладают слад-ким вкусом.
При гидролизе молекула
дисахарида расщепляется на две молекулы моносахаридов.
СН2ОН
Н
О Н НОСН2 О
ОН Н2SО4, t
Н +Н2О ----------
ОН
Н Н НО
ОН
---О--- СН2ОН
Н
ОН ОН Н
сахароза
СН2ОН
Н О Н НОСН2 О ОН
Н
------ ОН
Н + Н НО
ОН ОН Н СН2ОН
Н ОН ОН Н
глюкоза
фруктоза
Простейшими
представителями дисахаридов являются обычный свекловичный или тростниковый
сахар - сахароза, солодовый сахар - мальтоза, молочный сахар - лактоза и
целлобиоза.
Все эти дисахариды имеют
одну и туже формулу С12Н22О11.
Сахароза.
Молекула сахарозы
состоит из взаимосвязанных остатков молекул глюкозы и фруктозы.
Сахароза входит в состав
свекольного сока и сахарного тростняка, из которых её получают в
промышленности.
Физические
свойства:
Сахароза (чистая) -
бесцветное кристаллическое вещество, слвдко-го вкуса, хорошо растворимое в
воде.
Химические
свойства:
Сахароза подвергается
гидролизу - разложению в присутствии ми-неральной кислоты и повышенной
температуре на глюкозу и фруктозу.
С12Н22О11 + Н2О ------- С6Н12О6 + С6Н12О6
сахароза
фруктоза глюкоза
Применение:
- в качестве
продукта питания,
- в кондитерской
промышленности,
- для получения
искусственного мёда (гидролиз сахарозы).
|
